2020-2021 赛季欧联杯16强赛事抽签仪式于北京时间2月26日完成，经过六轮小组赛和两个回合的32强赛事之后，16强球队终于诞生了，分别有英超代表 – 曼联、托特纳姆热刺和阿森纳、意甲代表 – AC米兰和AS罗马、西甲球队 – 比利亚雷亚尔和格拉纳达（Granada）、乌克兰两支老牌劲旅基辅迪纳摩（Dynamo Kiev）和顿涅茨克矿工、苏超的格拉斯哥流浪、荷甲冠军阿贾克斯、瑞士代表 – 年青人（Young Boys）、希腊球队 – 奥林匹亚科斯、克罗地亚球队萨格勒布迪纳摩（GNK Dinamo Zagreb）、捷克代表 – 布拉格斯拉维亚（Slavia Prague）以及挪威球队莫尔德（Molde）。

最终的抽签结果，夺标大热门曼联抽中了最强对手AC米兰，将会上演另类的联赛老二对对碰。本赛季各自联赛，曼联和AC米兰都曾经登上联赛榜首，随着一波低潮后两队如今正排在同城死敌之后，曼联落后曼城10分而AC米兰则落后国际米兰4分。本赛季欧联杯16强两回合的对决将会是曼联和AC米兰的第11次和第12次碰头，在之前的10次较量中双方各取得5胜5负。双方最近一次的碰面是在2009-2010年欧冠杯16强比赛，当年曼联经过两个回合的比赛后以7-2的总成绩击败AC米兰。

值得一提的是，前曼联球员伊布拉希莫维奇自离开球队后将会首次面对旧东家，而曼联租借球员达洛特（Diogo Dalot）同样有机会面对母球队。2016年伊布拉希莫维奇约满巴黎圣日尔曼后免费签约曼联，在效力曼联两个赛季中出场53次打进29球，协助球队赢得欧联杯和联赛杯冠军。本赛季再度回归AC米兰后，39岁的伊布拉希莫维奇表现依旧火热，20场比赛攻进了16个进球，率领AC米兰复苏回到竞争冠军的行列。

阿尔特塔率领的阿森纳则抽中了上赛季在欧联杯将他们淘汰出局的“仇人” 奥林匹亚科斯，去年二月份，奥林匹亚科斯和阿森纳在两个回合的比赛中打成2-2平手，但希腊球队凭借客场进球优势将兵工厂淘汰出局。本赛季狭路相逢，阿森纳必定全力以赴报回上赛季惨遭淘汰的一箭之仇。双方在欧洲赛场的交手记录为10次，同样以5胜5负不分上下。

另外一支英超代表托特纳姆热刺则抽的上上签，即将面对的对手是克罗地亚的萨格勒布迪纳摩。托特纳姆热刺在32强赛事以总成绩8-1淘汰奥地利的沃尔夫斯贝格（Wolfsberger AC）后同样成为欧联杯夺冠大热门，主帅穆里尼奥在赛后表示虽然球队近期在英超联赛表现失常，六轮比赛输掉了5场，但只要球队能够夺得任何冠军奖座，球迷就会忘记所有的低迷，而且没有人会记得联赛排名第二或第三，却没有赢得奖杯的球队。穆里尼奥还是穆里尼奥，口出狂言的“狂人”。不过穆里尼奥确实曾经率领曼联在2016-2017赛季赢得过欧联杯冠军，且看本赛季托特纳姆热刺能否在“狂人”的率领下打破多年的冠军荒。